一、温格临危受命接管阿森纳
1996年9月22日，温格与日本球队名古屋鲸八分手后，成为了阿森纳主教练，不过当年10月1日正式上任。虽然温格曾在摩纳哥取得了一定的成功，但那时他名气非常小，在他拿起阿森纳教鞭后，不少英国媒体都有一个疑问，“温格是谁？”当年10月12日，温格迎来了在阿森纳的首秀，一场对阵布莱克本的比赛中，率领枪手客场2-0完胜。从此，温格在阿森纳开启了辉煌的执教生涯。
二、温格震惊英伦夺双冠王
在阿森纳的第一个赛季，温格率领球队取得了非凡的成绩，获得了英超联赛第三名。令人震惊的是，随后一个赛季，暨温格在阿森纳第一个完整的赛季
三、持续挑战弗格森爵士霸权
在曼联称霸英超的初期，有很多挑战者，诸如布莱克本和纽卡斯尔等，但很少能像阿森纳一样，持续给曼联施加压力。在1997-1998赛季夺得英超冠军后，阿森纳在温格的率领下，持续挑战弗格森爵士霸权，此后连续三年屈居英超亚军。2001-2002年赛季，阿森纳再次迎来辉煌，在英超赛场上和足总杯赛场上，温格再次率队夺得双冠王。值得一提的是，期间温格率领阿森纳曾杀进1999-2000赛季联盟杯决赛，可惜的是，决赛中120分钟与加拉塔萨雷0-0战平，点球大战1-4无缘冠军。
四、不败战绩横扫英伦
阿森纳在2002-2003赛季被曼联逆转后，温格下定决心卷土重来，这一次他的球队震惊英伦乃至世界足坛！2003-2004赛季英超38轮比赛，温格率领阿森纳取得了26胜12平不败成绩，积90分轻松夺得冠军，成为英超史上第一支以不败成绩夺冠的球队，同时也是迄今为止英超赛场上唯一以不败战绩夺冠的球队。整个赛季，阿森纳仅有6轮的排名不在第一名，可见温格治下球队对英超的统治力。
五、阿森纳49场联赛不败
从2003年5月7日阿森纳主场6-1横扫南安普顿开始，到2004年10月24日阿森纳客场0-2负于曼联，期间49场英超联赛，阿森纳在温格的率领下保持不败，成绩为36胜13平！这支阿森纳堪称英超史上最强大的球队，永久了载入英格兰足球史册，这是英格兰顶级联赛最长久的不败纪录。遗憾的是，盛极而衰，阿森纳49轮不败被终结后，就开始了漫长的沉沦期，直到现在，再也难回当年之用。
六、温格率队杀进欧冠决赛
由于俱乐部财政状况不佳，阿森纳在英超赛场上的成绩大不如以前，2005-2006赛季，枪手在温格的率领下，在欧冠赛场上取得了不错的成绩，顺利从小组赛出线后，淘汰赛连斩皇马、尤文图斯和比利亚雷亚尔后，杀进了欧冠决赛，这是阿森纳队史上第一次杀进欧冠决赛，同时也是迄今为止唯一一次决赛经历。遗憾的是，阿森纳1-0领先的情况下，1-2惨遭巴塞罗那逆转，恐成为温格终生遗憾。
七、队长持续不断出走
成绩不佳、俱乐部财政受限，温格治下的阿森纳，不断有球星出逃。令枪迷难以接受的是，逃走的球星很多都是队长，进而成为一个梗！2005年夏天，阿森纳队长维埃拉离开，加盟尤文图斯；2007年夏天，阿森纳队长亨利离开，加盟巴塞罗那；2010年夏天，曾经担任过阿森纳队长的加拉离开，加盟同城死敌热刺；2011年夏天，阿森纳队长法布雷加斯离队，加盟巴塞罗那；2012年夏天，阿森纳队长范佩西离开，加盟曼联；2014年夏天，阿森纳队长维尔马伦离开，加盟巴塞罗那。2016年夏天，阿森纳队长阿尔特塔挂靴，随后以助理教练的身份加盟曼城。
八、温格1000场秀里程悲
2014年3月20日，阿森纳做客斯坦福桥挑战切尔西，这是温格的里程碑，执教枪手的第1000场比赛。令人瞠目结舌的是，温格的里程碑，变成了里程悲，他的球队被穆里尼奥的切尔西肢解，输了个0-6！事实上，在温格与穆里尼奥的交锋史上，教授处于非常大的劣势，在2015年社区盾获胜前，温格连续13战穆里尼奥仅取得6平7负。穆里尼奥是温格执教生涯最害怕的教练。
九、成为足总杯历史第一人
从2013-2014赛季，到2016-2017赛季，这四个赛季，阿森纳在温格的率领下，三度夺得足总杯冠军，因而足总杯被冠以“保温杯”，温格每次有下课的危机时，总能够夺得足总杯冠军救急。四个赛季三次夺冠，让温格成为足总杯史上夺得这项赛事冠军最多的主教练，前前后后一共七次夺魁，也使得阿森纳队史上13次夺得足总杯冠军，逆转曼联，成为这项赛事上夺得冠军次数最多的球队。
十、连续无缘欧冠终下课
上赛季，阿森纳在英超赛场上仅获得第五名，昔日争四狂魔20年来首次无缘欧冠联赛。令人惊讶的是，这是阿森纳更大的堕落，本赛季温格的球队继续无起色，目前在英超赛场上仅排名第六名，早早无缘英超前四争夺，甚至仅比排名第七的伯恩利高出2分。持续不佳的成绩，成为了温格下课的导火索，无论是阿森纳高层还是球迷，彻底对教授失去了信心。如果阿森纳本赛季无法夺得欧联杯冠军的话，那么将连续两个赛季无缘欧冠，温格想以好名声离开阿森纳，只能寄望于欧联杯夺冠。