迪米特洛夫3-2唐纳森（6-7/6-4/4-6/6-4/10-8）
4号种子迪米特洛夫红土场地战绩平平，本届赛事首轮击败萨夫瓦特后，在第二轮遭遇美国选手唐纳森，后者首轮打满五盘险胜贾里晋级。首盘比赛中，迪米特洛夫一上来就被对手破掉发球局，随后保发唐纳森取得2-0领先，此后迪米特洛夫在第四局完成回破追成2-2平，第九局中唐纳森再度破发，随后迪米特洛夫在对手发球胜盘局上完成回破追成5-5平，各自保发后进入抢七，唐纳森一路领先7-2赢得抢七胜利。
第二盘比赛中，各自保发2-2平后，第五局中迪米特洛夫率先完成破发，此后唐纳森无力实现回破，迪米特洛夫将破发优势保持到最后，6-4胜出第二盘总分追成1-1平。第三盘双方各自保发局分来到4-4平，唐纳森随后保发第九局，第十局迪米特洛夫非保不可的发球局中，唐纳森再度完成破发，6-4胜出第三盘总分2-1再度领先。第四盘比赛迪米特洛夫凭借第三局的破发优势，6-4胜出这盘总分追成2-2平。
决胜盘中，双方都没能逼出破发点来到6-6平，此后比赛进入到长盘决胜，各自保发7-7平后，第十五局中迪米特洛夫连得4分完成破发8-7领先，随后发球胜赛局中唐纳森完成回破追成8-8平。此后第十七局迪米特洛夫发力再度破发，第二个发球胜赛局没有再给对手机会，lovegame保发后10-8赢得决胜盘胜利，总分3-2逆转唐纳森挺进第三轮，整场比赛耗时达到4小时19分钟。
兹维列夫3-2拉约维奇（2-6/7-5/4-6/6-1/6-2）
2号种子兹维列夫不久前拿下马德里赛冠军，本届法网延续着出色的状态，首轮直落三盘击败比兰斯基，在第二轮中遭遇塞尔维亚好手拉约维奇，后者曾经在法网闯进第四轮，本赛季马德里赛也曾经打进八强。首盘比赛拉约维奇率先进入状态，首局就攻破兹维列夫发球局，随后保发取得2-0领先，比赛落后的兹维列夫无力完成回破，反倒是第七局再遭破发，拉约维奇随后保发6-2胜出首盘，总分1-0领先。
第二盘比赛中，开局阶段各自破发来到3-3平，此后一路保发兹维列夫先发优势6-5领先，拉约维奇第二盘非保不可的发球局中，兹维列夫完成破发7-5胜出第二盘总分1-1平。第三盘中各自破发2-2平后，拉约维奇随后第七局再度破发，并将破发优势保持到最后，6-4胜出总分2-1再度领先。第四盘兹维列夫状态提升明显，第四局和第六局两度破发6-1胜出总分2-2平。决胜盘中依旧是兹维列夫压制对手，第一局和第三局两度破发建立优势，6-2胜出决胜盘后总分3-2逆转拉约维奇挺进第三轮。
锦织圭3-2佩尔（6-3/2-6/4-6/6-2/6-3）
日本名将锦织圭本赛季伤愈复出后状态不错，在蒙特卡洛赛上闯进决赛输给纳达尔，在法网上锦织圭曾经两次闯进八强。本届赛事锦织圭首轮击败让维耶后，在第二轮中遭遇法国好手佩尔，后者大满贯曾经闯进第三轮，本届赛事首轮战胜卡巴勒斯，此前两人5次交手锦织圭3胜2负稍占优势。
首盘比赛中，锦织圭在第七局和第九局两度完成破发，6-3胜出首盘总分1-0领先，第二盘开始佩尔主场球迷支持下状态开始回升，各自破发局分1-1平后，佩尔在第三局和第七局两度破发，6-2胜出第二盘总分1-1平。此后佩尔抓住破发优势胜出第三盘，总分2-1反超，压力之下第四盘锦织圭重新找回状态，开局破发取的3-0领先，6-2胜出这盘总分追成2-2平。决胜盘比赛中，锦织圭第六局率先破发4-2领先，此后佩尔一度完成回破，但第八局锦织圭没有让对手追平比分，再度破发后5-3领先，接下来成功保发发球胜赛局，6-3胜出决胜盘总分3-2逆转挺进男单第三轮。