北京时间7月25日，根据克利夫兰当地媒体报道，消息人士透露，在德里克-罗斯与骑士商讨加盟的会谈中，凯里-欧文的交易请求是双方谈论的主题之一。
之所以在会面中将欧文的交易请求作为一个主题，是因为罗斯希望确认自己未来在骑士的角色定位、确认自己是否能保证首发控卫的位置。
根据此前的报道，欧文已经向骑士管理层提出交易请求，种种迹象表明欧文与詹姆斯的关系已经决裂，欧文出走骑士已经板上钉钉。罗斯方面希望对这件事情进行确认，此次骑士管理层未雨绸缪，提前选好接替欧文的人选，也从侧面印证了交易欧文已不可避免。
在自由市场交易接近尾声的情况下，罗斯无疑是仅存的控卫优质人选。这位前MVP上赛季被交易到尼克斯后，场均得到18分3.8篮板和4.4次助攻，投篮命中率为47.1%，创下自12-13赛季因伤报销以来的新高。
罗斯与骑士的会谈显得开门见山，欧文的出走决定极大促成了这笔签约。对骑士来说，他们奢侈税已经很高，但仍需花少钱找到一位代替欧文的合适人选。对罗斯来说，在经历了差点摧毁职业生涯的伤病后，他真正想要的“只是赢球”。所以骑士和罗斯可谓一拍即合，但前提是罗斯在薪资方面做出了巨大的让步。
罗斯是以一年210万美元的底薪加盟骑士的，这份工资和他上赛季比少了1920万美元，令人十分吃惊。罗斯也十分清楚他加盟骑士后的角色定位。在欧文出走后，他会是骑士的首发控卫，虽然骑士今年也交易来了卡尔德隆这位老将控卫，但无论从实力、年龄各方面来说，对罗斯的首发位置都构不成威胁。
虽然此前罗斯也曾与湖人有过会面，并双方感觉良好。但湖人在重点培养鲍尔的情况下，罗斯的首发位置和出场时间都无法保证，更重要的是湖人目前仍处在漫长的重建期。相比之下 ，选择骑士、选择在詹姆斯身边打球，显然更有争冠的机会。
据记者克里斯-海恩斯报道，罗斯最快会在当地时间周二与骑士正式完成签约。