本赛季阿森纳与切尔西第5次的德比大战，最终阿森纳笑到了最后，联赛杯半决赛次回合，阿森纳主场2-1击败切尔西进军决赛，本赛季阿森纳继续保持伦敦德比的不败金身。
作为伦敦同城死敌，阿森纳与切尔西这对老冤家本赛季已经交手了5次，但是前4次都在常规时间内以平局收场（其中在社区盾杯双方打成1-1，最终阿森纳点球大战胜出）。而且比赛踢得非常胶着，难分伯仲，温格在与孔蒂的较量中并没有处于下风，温格似乎已经找到了对付孔蒂的办法。
联赛杯半决赛次回合，双方迎来本赛季第5场较量，这是两队历史上第3次单赛季各项赛事交手5场，上一次还要追溯到2003-2004赛季。比赛刚开场仅7分钟阿森纳就先丢一球，但是枪手迅速利用定位球的机会制造乌龙扳平了比分，此役阿森纳在防守端还是做得非常出色，并没有给切尔西太多有威胁的攻门机会，而阿森纳的反击也打得有声有色，最终在下半场由扎卡打进制胜球，帮助阿森纳淘汰了切尔西。
经历了本赛季双方交锋的前四场平局之后，阿森纳终于在第5场与切尔西的较量中击败了对手，本赛季与切尔西的交锋，阿森纳最终笑到了最后，事实上在上个赛季，阿森纳就曾经在足总杯决赛击败切尔西夺冠，本赛季又在联赛杯淘汰了切尔西，连续两个赛季，阿森纳在与切尔西的较量中，枪手都占据了上风。
除了本赛季对阵切尔西保持不败以外，本赛季阿森纳在伦敦德比的较量中同样是保持不败金身，此前阿森纳在联赛主场2-0击败了热刺，客场0-0战平西汉姆联，此外还双杀了水晶宫。本赛季阿森纳在伦敦德比取得4胜5平的不败战绩，现在阿森纳还有机会向联赛杯的冠军发起冲击。