自从2004年穆里尼奥接手切尔西以来，温格与穆里尼奥之间就有着许多不愉快，两人常常发生口角，有时甚至是肢体上的冲突。而有趣的是，除了在上赛季英超焦点战中，阿森纳以2-0击败曼联之外，温格从没有在球场上战胜过穆里尼奥。
虽然两人过去曾多次发生争执，但穆里尼奥仍然对温格有着很高的评价，并表示他们甚至可能在将来成为朋友。温格也称，一直以来他都十分尊敬对手穆里尼奥，他已准备好接下来与曼联的对决，同时也希望在阿森纳的执教生涯能够完美落幕。
当温格被问到，是否认同穆里尼奥说的“将来会成为朋友”这件事时，温格表示：“这很有可能，因为我很尊重他。在离开阿森纳之前的这几周，我希望你们能让我安宁一点，不要试图让我陷入新的纷争。我想和平地离开，也想和穆里尼奥和平相处，因为他是个伟大的教练。”
在穆里尼奥到来之前，温格的死对头是曼联前主帅弗格森。在英格兰足球比赛中，红魔与枪手是各大荣誉的竞争对手，但现在，这两名教练已成为了朋友。
前曼联主席马丁-爱德华兹曾在2017年出版的自传中透露，当苏格兰人最初宣布他将于2002退休时，他与温格在老特拉福德举行了会谈，商议接替弗格森执教曼联一事。但弗格森改变了主意，将继续执教曼联，而温格也在自己的新书发布会上表示，阿森纳在他心中是重中之重，这意味着他无论如何都不会接受这份工作。
在即将最后一次带领阿森纳重回老拉特福德时，温格回应了是否后悔没有执教曼联，他说：“我不后悔，因为阿森纳是我生命中的挚爱。为了阿森纳，我拒绝了很多俱乐部的邀请，为的就是能留在这里面作战。我不会后悔，因为阿森纳是我生命中的一部分，也是我来说重要的事情。”