北京时间9月15日，《NBC体育》报道，多伦多猛龙队试图留住伦纳德，可能这不会容易，但是猛龙队以及他们的总经理乌杰里会努力去做。
猛龙队总经理乌杰里接受知名记者沃杰纳沃斯基采访时说道，“你知道我要说的是真实的事情，可能在天气方面我们可能不是最好的，但是在许多其他方面，我们可能是最好的，比如多样性、城市，像多伦多这样一个地方的独特性，有球迷还有篮球氛围。我认为这些东西都是如此独特，它开始在方方面面展现出来，然后你把篮球等方面放在一起考虑。我相信这支球队是有机会的，伦纳德会和他的队友们一起打球，他可以看到这些家伙们是多么努力地工作，我们必须展示出我们是谁，没有任何虚假的自我推销，就是这样。”
休赛期时候，乌杰里赌博式地做了这笔交易，他们用德玛尔-德罗赞、博尔特尔加上一个首轮选秀权去交换马刺队的伦纳德加上丹尼-格林。猛龙队上赛季常规赛取得59胜，而且詹姆斯前往了西部的湖人队，德罗赞和洛瑞搭档多个赛季，德罗赞在猛龙队球迷心中地位极高。乌杰里这样做很有风险，而且伦纳德合同在下赛季后可以跳出合同，成为完全自由球员，他可以会离开，猛龙队到时候恐怕会人财两空。
猛龙队或许该学习雷霆队如何留下保罗-乔治，乔治曾经表示过非湖人不去，但最终雷霆队用一个赛季的诚意加上表现留住了保罗-乔治。
在伦纳德最近露面当中，他都表现出较好的心情，伦纳德抵达多伦多时候，和乌杰里合影当中充满笑容，从某种程度上也打破了他不愿意为猛龙队效力的传闻。在最近一次伦纳德和科比合练的合照当中，伦纳德也是露出笑容。