北京时间10月8日，2018赛季男子网球ATP1000系列上海大师赛继续进行，在下午场率先结束的男单首轮比赛中，9号种子施瓦茨曼连丢两盘，3-6/4-6不敌美国选手奎里出局，西班牙好手阿古特6-3/6-4战胜卢布列夫，10号种子西西帕斯7-6/4-6/6-4总分2-1战胜法国好手孟菲尔斯。
奎里2-0施瓦茨曼（6-3/6-4）
阿根廷“矮脚虎”施瓦茨曼本赛季表现出色，曾经在法网闯进八强，在上海大师赛首轮则是遭遇选手奎里，后者上赛季曾经打进温网男单四强，但本赛季状态下滑较大。两人此前两次交手，施瓦茨曼保持全胜战绩，包括本赛季罗杰斯杯上，施瓦茨曼打满三盘险胜。
首盘比赛中，各自保发奎里先发优势3-2领先，第六局中施瓦茨曼遭遇险情，错失局点后被逼出破发点，施瓦茨曼挽救一个破发点后丢掉这局，此后施瓦茨曼在第七局中迅速完成回破，但第八局依旧没能保住发球局，奎里连破带保6-3拿下首盘。
第二盘比赛中，施瓦茨曼状态有所回升，在第二局中错失三个破发点机会，此后奎里逐渐提升发球质量，施瓦茨曼随后一发开始下降，第七局中奎里完成关键破发，随后保发取得5-3的领先。比分落后的施瓦茨曼无力完成回破，奎里随后保发6-4胜出第二盘，总分2-0击败施瓦茨曼挺进男单第二轮。
西西帕斯2-1孟菲尔斯（7-6/4-6/6-4）
20岁的希腊新星西西帕斯本赛季迎来强势爆发，闯进温网男单第四轮后在罗杰斯杯则是打进决赛，此外还在ATP500系列巴塞罗那站闯进决赛，世界排名来到第15位创新高。西西帕斯上海赛首轮对手是法国老将孟菲尔斯，最近两个赛季状态下滑鲜有亮眼表现，上海大师赛上此前曾在2013年打进八强，本场则是两人生涯首次交手。
首盘比赛中，西西帕斯首局就完成破发，此后孟菲尔斯直到第六局完成回破追成3-3平，盘末阶段两人陷入反复缠斗，孟菲尔斯连续错失破发点也是盘点，进入抢七后西西帕斯7-4赢得抢七胜利拿下首盘。
第二盘中，各自保发下孟菲尔斯在第七局中率先破发，此后将破发优势保持到最后，6-4拿下第二盘总分来到1-1平。决胜盘比赛，各自保发下第八局西西帕斯率先破发5-3领先，随后发球胜赛局被孟菲尔斯回破，但此后法国名将非保不可的发球局再度失守，6-4西西帕斯赢得决胜盘胜利，总分2-1挺进上海大师赛次轮。
阿古特2-0卢布列夫（6-3/6-4）
西班牙好手阿古特在男单首轮中对手是俄罗斯选手卢布列夫，首盘比赛第二局中阿古特就错失一个破发点机会，此后第五局卢布列夫率先完成破发，第六局双方陷入长时间缠斗，阿古特在第五个破发点上成功回破，此后阿古特完全压制对手，一路连破带保6-3拿下首盘。