2017年11月6日皮尔洛通过社交媒体宣布退役，而皮尔洛的告别赛在2018年5月21日拉开帷幕，地点为圣西罗球场。这场比赛也可谓是勾起了无数球迷的回忆，布冯、罗纳尔多、巴乔、皮耶罗、舍甫琴科、因扎吉、维埃里、托蒂、马尔蒂尼、内斯塔……当这些曾经如雷贯耳的球星重聚在绿茵场时，这场比赛的比分已经不再重要了，重要的是一代球迷的情怀。
在皮尔洛的告别赛上，几乎所有与他23年职业生涯有过交集的大牌球星都一同来见证这场谢幕。这次告别赛可谓是空前的盛大，总共60位球员参加了皮尔洛的告别赛，其中不乏当下身居高位者。前米兰后卫卡拉泽是格鲁吉亚副总理兼能源部长，当年他后防线上的搭档科斯塔库塔是意大利足协副主席，萨内蒂则是国际米兰俱乐部副主席。当然，当年与皮尔洛并肩作战的一些人当中还有很多人拿起了教鞭，舍甫琴科是乌克兰国家队主帅，加图索是米兰主帅，西多夫是拉科鲁尼亚主帅，因扎吉执教威尼斯队……
最终皮尔洛的这场告别赛以7-7的比分战平，比赛中，皮尔洛的米兰老队友菲利普-因扎吉上演帽子戏法。与此同时，舍甫琴科全场比赛首开纪录，他所在的球队也在比赛还有 19 分钟结束时，以 7-3 领先。不过，因扎吉还是那个曾经在赛场上无所不能的因扎吉，他在最后时刻挺身而出，帮助球队追回3球，最终两队7-7握手言和。当然，比分此时此刻仅仅只是一个数字，当深入简出的巴乔时隔多年终于再次披上了战袍，大腹便便的罗纳尔多一天前还身在中国南昌参加商业活动，同样从中国出发的还有效力中超天津权健的帕托，而在教练席上坐着的是安切洛蒂与孔蒂……
可以这样讲，我们必须感谢皮尔洛，他的英雄帖让人们终于有幸重温属于意甲的那个伟大时代。舍甫琴科梅开二度，托尼头球破门，因扎吉三次在禁区内射门中的，维埃里打进疑似越位球后的脱衣庆祝。尽管说这些瞬间曾经我们无比的熟悉，但不同的是维埃里的球衣已经掩饰不住大肚腩、舍瓦的额头也挂上了皱纹，但此刻重温你似乎暂时忘记了岁月的更迭。不可否认的是，他们那代球星承载着一代人的青春，当他们再次驰骋在赛场上，哪怕是慢动作，哪怕是养生球，无数人对此还是老泪纵横。
对于皮尔洛的伟大不言而喻，来看看他的朋友们是怎么评价他的吧。“皮尔洛是一个现象级球员，与他一起踢球总让人感到非常愉快，他甚至能在50米之外找到你。”舍甫琴科直言皮尔洛是一个总让队友受益的球员。“他允许你在球队控球的时候做梦。”布冯的表达更加艺术。“皮尔洛的足球感动了我的灵魂。”德罗西的说辞最为露骨。“他是一个沉默的领导人，他用脚说话。”2006年意大利夺取世界杯冠军的功勋主帅里皮对于皮尔洛的评价则是非常的中肯与到位。
这场比赛还有一个非常奇妙的瞬间，比赛结束前10分钟，皮尔洛被换下场，当皮尔洛慢慢走出球场的时候，赛场上发出了雷鸣般的掌声。值得一提的时，替补皮尔洛登场的正是皮尔洛的儿子，正在尤文青训效力的尼科洛-皮尔洛。虽然说尼科洛在赛场上并没有进球，但是从他的触球中，我们也不难看出基因这东西这的非常的奇妙与强大。皮尔洛被皮尔洛替换下场，没错，这才是最伟大的传承。
举重若轻，皮尔洛就是那个时代绿茵场上的轻松写意的诗人，但能够一呼百应，除了球场上的辉煌之外，皮尔洛为人方面的低调谦和显然也无法回避。皮尔洛并非生来就是足球天才，他速度不快，反应也不够机敏，但他告诉了人们如何突破自己的极限来踢球。简而言之，他是属于所有人的球员，他怀着梦想降生，又把梦想带给了人们。或许对于一代球迷来说，皮尔洛永远是皮尔洛，永远是球迷心中永恒的传奇。
一代传奇谢幕，我们送上的只有祝福！