北京时间10月9日，2018赛季男子网球ATP1000系列上海大师赛继续进行，在男单首轮的一场比赛中，中国选手张择对阵俄罗斯好手梅德韦杰夫。比赛中张择先胜一盘下，6-3/6-7/4-6总分1-2遭逆转淘汰，张择连续9年止步上海大师赛首轮。
中国选手张择本届赛事一如既往的获得了外卡席位，这一次的对手则是俄罗斯好手梅德韦杰夫，后者目前世界排名第22位，本赛季曾经在温网和美网闯进第三轮，刚结束的ATP500系列东京站击败锦织圭获得冠军。张择此前已经连续8年止步上海大师赛首轮一胜难求，本场比赛将继续争取上海大师赛的首胜。张择如能击败梅德韦杰夫，下轮将获得对阵费德勒的机会。
首盘比赛中，张择开局阶段状态非常出色，首局lovegame完成保发后，第二局中40-15获得连续破发点，成功兑现后2-0领先，第三局张择挽救破发点保发建立起3-0的优势。此后张择顶住了对手的反攻，挽救破发点后5-3来到发球胜盘局，连续错失三个盘点后，终于在第四个盘点上完成保发，6-3胜出首盘，总分1-0领先。
第二盘比赛中，这局比赛中两名选手都保持了高质量的一发，面对对手强有力的发球两人都没能获得破发点机会，各自保发下比分来到4-4平。梅德韦杰夫保发后，接下来张择非保不可的发球局中，0-30落后下张择连续通过发球重新夺回优势，顽强保发追成5-5平。此后各自保发来到抢七，张择率先迷你破发后，随后又挽救盘点来到6-6平，此后梅德韦杰夫9-7赢得抢七胜利，总分追成1-1平。
决胜盘比赛中，开局阶段各自完成保发来到2-2平，第五局中张择一发质量有所下降，梅德韦杰夫40-15获得连续破发点，张择随后连救破发点保发。各自保发后，第八局张择错失破发点机会，比分来到4-4平。关键第九局中，梅德韦杰夫抓住机会破发，随后拿下发球胜赛局，6-4拿下决胜盘胜利。