JR史密斯作为骑士队曾经的夺冠功臣，在骑士队遭遇了冰封期和摆烂时代开始就表示了对球队的不满，如今JR和骑士队真正分道扬镳，北京时间2018年11月21日，JR和骑士正式分手，克里夫兰骑士官方表示JR将不再为骑士出场比赛，等待分手。而JR史密斯作为联盟最著名的妖刀，在这样的小球时代是不愁找不到工作的。
骑士队在本赛季的战绩惨不忍睹，可能会创造联盟历史的一个最差纪录，目前他们只获得了2场比赛的胜利，历史上有很多战绩超烂的球队都被载入史册，比如说1972-73费城76人战绩9胜73负，1992-93达拉斯小牛战绩11胜71负，同样还有1997-98丹佛掘金战绩11胜71负，如果算上缩水赛季的话，那么在2011-2012年的夏洛特山猫创造的7胜59负的战绩，对于骑士而言也不是不可能追逐，那个赛季山猫胜率只有10.6%，而现在骑士胜率也不过就是15%。
所以JR史密斯这样看起来没所谓的人，也不想参与这里的耻辱赛季，他不想人们提及他的时候会说起骑士队这个惨不忍睹的赛季，他逼宫骑士队是因为觉得买断和交易完全不是一个概念，在卢被炒掉之后，这个球队开始启用大量的新人也是输球的根源之一，所以JR史密斯认识到了骑士队就是在摆烂，特别是乐福也受伤之后，这个球队的方向已经偏离了高层说的那样，JR史密斯在本赛季场均只有20.2分钟，得到6.7分1.6篮板1.9助攻1抢断。
JR史密斯曾经在骑士夺冠之后拿下了自己生涯最大的一个合同，接近6000万，但是很多人都说JR的大合同也是因为骑士高层迫于詹姆斯的压力才给出的，比如说TT的8000万的合同，骑士队向来都是要看詹姆斯的脸色做人，但是JR史密斯作为历史上最出色的三分射手之一，从身体状态以及作用而言在都不会因为被交易或者买断而没有工作。
说到骑士队圆梦，JR实际上可能是整个骑士队贡献第三的球星，特别是在当年和勇士队的抢七大战中，JR史密斯在当时第七场比赛第三节，勇士队拉开比分之后的两个大心脏的三分，是奠定骑士队反败为胜的根本和基础，在这样的一个小球时代，JR史密斯依然会很有市场。
首先，JR的单挑能力应该和克劳福德一样，是NBA历史上超六里最好的存在，当时在骑士队的阵营中骑士这边的单挑持球进攻，除了詹姆斯和欧文，实际上JR才是真正的强点。第二，JR的三分球是历史级别的，跑轰发展到今天，一个好的摇摆人具备的三分能力，任何球队都会喜欢和需要。第三，JR的总冠军经验对于他自己未来的合同也是加持加成的。当然JR的魔性也是双刃剑，能否有人镇得住他也是一个关键的问题所在，这可能也是JR史密斯在未来动向里比较不确定的因素，他不是不够好，只是JR有魔性，入手需谨慎。