在NBA赛场上，乔丹征服了所有对手，取得了6冠的辉煌业绩，加冕“篮球之神”；在场外，乔丹投身商界也取得巨大成功，并最终成为黄蜂大老板。争强好胜是乔丹最显著的性格特点，但如果说这世上还有什么是乔丹所无法征服的，可能除了黄蜂的战绩，就是初恋了。

关于乔丹高中时的异性缘如何，坊间说法不一，一说乔丹当时球技出众、长相帅气，颇受女孩欢迎；但流传更广的说法是乔丹在高中时还不如后来那般声名鹊起，甚至于他怪异的发型，以及打球时吐舌头的“不良习惯”，还使女孩们对他敬而远之。

据说，当时乔丹喜欢上了一位名叫拉奎塔-罗宾逊的女孩。在一次上化学课时，乔丹按捺不住，拿出两页信纸，偷偷给拉奎塔写下了一封情书。后来，这封情书的内容被公开，乔丹用稚嫩的文笔写到：“最爱的拉奎塔，我在上化学课时给你写这封信，足见我多么在乎你……我希望你知道，我对你的感情始终未变。我终于习惯和比我矮很多的女生交往了。希望你能读懂我的暗示。”

据悉，拉奎塔是一位娇小的女生，和乔丹在一起宛如兄妹。可惜，尽管二人曾一起参加毕业舞会，乔丹却始终没能走入拉奎塔心房。失败的初恋浅尝辄止，对乔丹的影响却是巨大的。

后来有传闻称，拉奎塔是未能经受住金钱的诱惑，被一位开法拉利的富豪拐跑了，《头文字D》中“AE86再快，也追不上奔驰中的夏树”的故事竟在现实中上演。

为此，乔丹立誓要征服法拉利，而成名后，乔丹果然买了20多辆法拉利，并曾推出法拉利配色的球鞋。1998年总决赛G6，乔丹拿到6冠那夜，他就是开着那辆挂着自己独有车牌号的法拉利Testarossa参赛的。

尽管拒绝了乔丹，但“识货的”拉奎塔却一直小心翼翼地收藏着乔丹的情书。待到乔丹后来名满天下，2004年12月拉奎塔也将这封情书拍得4000美元（一说是5100美元）。但令她始料未及的是，这封情书的扫描版本却在不久后被公布到了电视和网络上。人们以猎奇的心态蜂拥而至，对乔丹的文笔品头论足。

这让拉奎塔无比恐慌。在接受《美国有线电视网》专访时，拉奎塔表示：“我当时就震惊了，这世界到底怎么了？情书是绝对隐私，是我和迈克尔两个人之间的事，不想拿出来让所有人观看。我不希望迈克尔以为是我公布情书的，不想让他以为是我以如此方式背叛了他。”

如今，拉奎塔只保留着自己和乔丹的合影，而乔丹送给她的其他物品，貌似都被家人瞒着她拿去卖了。对此，拉奎塔也表示：“他们没征得我的同意就做出这种事，我要让他们付出代价。”