北京时间12月20日凌晨，2018-2019赛季英格兰联赛杯1/4决赛落幕，随后半决赛对阵形势揭晓，切尔西迎来一场恶战，他们将与热刺上演伦敦德比，而曼城则对阵英甲球队伯顿。
在1/4决赛的4场争夺中，曼城通过点球大战4-2击败莱斯特城，伯顿1-0力克米德尔斯堡，切尔西则凭借阿扎尔的进球1-0绝杀伯恩茅斯，热刺则2-0完胜阿森纳。最终，曼城、伯顿、切尔西以及热刺携手晋级四强。
随后，半决赛抽签结果出炉，切尔西将对阵热刺，曼城则对垒伯顿。按照比赛规则，英联杯半决赛将分为两回合作战，采取主客场制且不设客场进球优惠限制；倘若两场合计进球数目相同，则加时再决胜负；若加时之进球数字相同，则作客一方以作客进球优惠制获得晋级；若仍未能分出胜负，则以点球大战决出胜负。
按照赛程安排，切尔西与热刺之间的伦敦德比，首回合将在新温布利大球场进行，次回合则移师斯坦福桥球场。值得一提的是，卫冕冠军曼城有幸抽到英甲球队伯顿，不出意外的话，他们将锁定一个决赛名额。